Atletico Madrid membangun tim dari barisan pertahanan. Di bawah bimbingan Diego Simeone, klub ini dikenal sebagai tim yang memiliki pertahanan sangat rapat, yang selalu dilindungi oleh kiper-kiper jempolan.
Ketika David De Gea dijual ke Manchester United, Simeone kembali menemukan Thibaut Courtois. Setelah Courtois dikembalikan ke Chelsea, giliran Jan Oblak yang muncul. Oblak bahkan mengabdi lebih lama daripada De Gea dan Courtois dalam seragam merah putih vertikal Atletico. Jika ia mengakhiri karier di Atletico, tentu semua pihak akan senang.
Oblak lahir pada 7 Januari 1993, di Sokfja Lka di Slovenia.
Ia dibesarkan dalam keluarga yang mencintai olahraga, dan menariknya, sangat mencintai olahraga tangan. Ibunya, Stonjanka, adalah pemain bola tangan. Ayahnya, Matjaz, biarpun menggeluti sepak bola, lebih memilih posisi penjaga gawang. Satu-satunya saudara kandung Oblak, kakak perempuanya, Teja Oblak, memilih bola basket.
Oblak pun telah menyatakan idola terbesarnya ialah Matjaz Oblak, ayahnya. Ia tumbuh menyaksikan ayahnya menjadi kiper di divisi bawah Liga Slovenia.
Ia bergabung dengan akademi Olimpija Ljubljana pada usia 10 tahun, lantas mendapatkan debutnya di tim utama pada usia 16 tahun. Jadilah ia mencatat rekor sebagai bocah termuda yang bermain bagi tim profesional di Slovenia.
Rekor tersebut dibantu oleh pelatih Ljubljana saat itu. Di suatu pekan di musim 2009/10, ia sedang menghukum kiper utamanya. Jan Oblak yang tinggi besar dan sudah dikenal dengan lompatannya yang tinggi, meski baru berusia 16, menjadi pilihannya.
Mungkin saja sang pelatih melihat kerja kerasnya sebelum memberikan debut padanya. Oblak harus berkendara pulang pergi dari rumahnya ke markas latihan klub yang berjarak 46 kilometer. Debutnya yang terjadi secara tidak sengaja itu nyatanya jadi batu loncatan untuk menapak karier yang lebih tinggi.
Ia langsung diboyong Benfica hanya enam bulan setelah ulang tahunnya yang ke-17. Ia tak langsung masuk skuad utama. Ia terlebih dahulu dipinjamkan secara berturut-turut ke Beira-Mar, Olhanense, Uniao de Leiria, dan Rio Ave dalam tiga tahun.
Musim 2013/14 praktis jadi musim pertama Oblak menghabiskan musim di tim utama Benfica. Ia bahkan hanya jadi serep Arthur Moraes. Ia baru bermain di putaran kedua saat Arthur melakukan beberapa blunder. Dalam enam bulan singkat sebagai kiper utama, Oblak tampil amat impresif hingga dinobatkan sebagai kiper terbaik Liga Portugal musim itu.
Tawaran pun datang dari berbagai belahan dunia. Atletico Madrid yang saat itu baru kehilangan Thibaut Courtois tampak jadi yang paling serius. Oblak yang baru berusia 21 tahun ditebus dengan harga 16 juta euro, termahal untuk seorang kiper di La Liga waktu itu.
Di ibukota Madrid, Oblak harus beradaptasi dengan kultur baru dan bahasa baru. Ia menemui tembok pertahanan yang sudah sedemikian kukuh, dengan semua penggawanya berbahasa Spanyol. Kiper pesaingnya, Miguel Moya, serta duet bek tengah Diego Godin dan Jose Gimenez sama-sama berbahasa Spanyol, bahasa yang belum pernah digunakan Oblak.
Jadilah Oblak menghabiskan musim pertama untuk ajang adaptasi. Diego Simeone pun menjadikannya cadangan bagi Moya. Beruntungnya, Moya cedera di fase akhir musim, yang langsung membuat Oblak naik kelas.
Oblak jadi kiper utama Atletico sejak saat itu, hingga detik ini. Hebatnya, ia meraih trofi Zamora tiga musim berturut-turut, penghargaan untuk kiper dengan kebobolan paling sedikit di Liga. Pada musim ini, ia juga sudah mencatat cleansheet-nya yang keseratus bagi Los Colchoneros.
Dalam usia 26 tahun, dengan sederet catatan mentereng yang sudah didapatkannya, akan sangat sulit bagi Atletico untuk menahannya bila ada tawaran besar.
Yang jelas, ia sudah mendaki karier sebagai salah satu kiper terbaik dunia saat ini.