Andrea Pirlo lahir pada 19 Mei 1979 di Flero, Italia. Pirlo lahir dari pasangan Luigi Pirlo dan Livia Gatta. Dirinya memiliki dua saudara bernama Ivan dan Silvia.
Pirlo lahir dari keluarga kaya. Bahkan bisa dikatakan jika dirinya tidak menjalani profesi sebagai pesepakbola profesional, maka ia akan tetap mampu menjalani hidup mewah dengan meneruskan usaha milik keluarganya. Seperti diketahui, sang ayah merupakan seorang pebisnis handal. Ayahnya mendirikan perusahaan logam bernama Elg Steel di Brescia pada 1982. Pirlo sendiri dikabarkan mengambil bagian dalam bisnis tersebut.
Namun karena kecintaanya terhadap sepak bola, Pirlo tak mau meninggalkan begitu saja olahraga yang ia gemari.
Pirlo kecil memulai permainan sepak bolanya bersama Ivan, saudara laki-lakinya. Mereka kerap bermain di pesisir pantai dimana keluarganya sering pergi berlibur. Selain di pantai, Pirlo juga sering bermain bola di beberapa tempat di Brescia. Disinilah bakat sepak bolanya berkembang.
Setelah bergabung dengan Voluntas Brescia, Pirlo langsung menarik perhatian beberapa pihak dengan kemampuan yang dimilikinya. Pirlo yang masih berusia 13 tahun mengikuti turnamen Dana Cup pada 1992. Di turnamen tersebut, timnya mampu menembus babak semi-final sebelum akhirnya tersingkir.
Setelah resmi meneken kontrak dengan Brescia, Pirlo memulai debut Serie A nya melawan Reggina pada Mei 1995. Ketika itu, usianya baru menginjak 16 tahun. Setelah tampil impresif bersama Brescia, Pirlo menarik minat raksasa Italia, Inter Milan. Meski begitu, penampilannya bersama Inter tak terlalu baik. Ia kemudian dipinjamkan ke klub Reggina, sebelum akhirnya kembali ke Brescia yang juga dengan status pinjaman.
Saat kembali ke Brescia, Pirlo bermain dengan idola masa kecilnya, Roberto Baggio. Bersama Baggio dan kolega, Pirlo sukses mengantarkan Brescia menempati posisi 7 klasemen Serie A. Setelah kembali menemukan performanya, Pirlo direkrut oleh rival sekota Inter, AC Milan, pada 2001.
Berada di AC Milan, kemampuan Pirlo terus berkembang dibawah arahan pelatih Carlo Ancelotti. Pria Italia ini menunjukkan kemampuan terbaiknya hingga menjadi gelandang kelas dunia. Pirlo memulai debut dengan Rossoneri pada pertandingan melawan Bate Borisov pada September 2001, yang mana Milan menang dengan skor 2-0.
Setelah menginjakkan kakinya di Milan, Pirlo benar-benar menjelma menjadi salah satu pemain berkelas. Bahkan karena kehebatan yang ditunjukkan, ia dijuluki sebagai “maestro”. Tenang saat membawa bola hingga mampu mengirim umpan-umpan akurat menjadi bakat menonjol Andrea Pirlo.
Saat itu, Pirlo resmi mengambil tempat permanen di skuat utama Milan. Gelar bergengsi pun berhasil ia persembahkan untuk tim yang bermarkas di San Siro. Diantaranya, Serie A Italia, Coppa Italia, Liga Champions Eropa, hingga Piala Dunia Antar Klub. Bersama Milan, Pirlo bisa dibilang mampu memenangkan segalanya.
Tak hanya di Milan, kemampuannya juga teruji saat berlaga di level Internasional. Dirinya yang mampu menembus skuat Piala Dunia mampu mempersembahkan trofi bagi Gli Azzuri pada turnamen empat tahunan tersebut.
Pirlo mengambil peran penting dalam kesuksesan tim nasional Italia pada turnamen akbar Piala Dunia.
Setelah resmi meninggalkan Milan pada 2011, Pirlo bergabung dengan Juventus. Bersama Si Nyonya Tua, kemampuannya masih sangat tajam, ia bahkan menyumbangkan empat trofi Serie A secara beruntun bagi Bianconeri. Setelah memainkan laga sebanyak 164 kali dan mencetak 19 gol, Pirlo resmi meninggalkan Juventus dan hijrah ke Negri Paman Sam dengan bergabung bersama New York City.
Dalam kehidupan pribadinya, Pirlo memiliki kekasih bernama Deborah Roversi. Keduanya pun menikah pada tahun 2001 dan dikarunai dua anak bernama Nicolo dan Angela. Karena Pirlo ketahuan menjalin hubungan dengan wanita lain, pasangan suami istri itu kemudian bercerai setelah menjalani bahtera rumah tangga selama kurang lebih 13 tahun.
Pasca bercerai, Pirlo menjalin hubungan dengan Valentina Baldini, wanita yang ia temui di tim golf. Beberapa tahun merajut cinta, Pirlo dan Valentina dikaruniai dua anak kembar bernama Leonardo dan Tommaso. Kedua malaikat kecilnya itu lahir tepat pada tanggal 10 Juli 2017.
Setelah resmi pensiun dan meninggalkan dunia sepak bola, Pirlo sibuk dengan bisnis anggur yang digelutinya. Dalam setahun, usahanya itu bisa memproduksi sekitar 20 ribu botol anggur. Dirinya juga kerap terlihat sedang meminum anggur di perkebunannya sendiri.
